Le sue origini risalgono al medioevo, periodo oscuro e affascinante attraversato da lotte di potere ma, comunque, ricco di espressioni artistiche. La Rocca sorge sulla sommità di una collina in posizione strategica per il controllo dei traffici commerciali e di genti tra Marche e Romagna, e insieme al borgo, identificato come castello, è protetta da una cinta muraria. Fu costruito intorno al 1100 dalla famiglia dei De Grifo, successivamente, quando la famiglia cadde in disgrazia presso il papato, passò al condottiero dei guelfi di Romagna Malatesta de Verucchio, capostipite dei Malatesta, signori di Rimini, Cesena e Pesaro. Nel corso dei secoli la proprietà di Gradara passerà di mano parecchie volte, oltre ai Malatesta e agli Sforza divenne dominio dei Borgia e dei della Rovere fino a subire un lento declino che la portò a essere pressoché un rudere fino a quando nel 1920 l’ingegnere Zanvettoni lo acquistò e finanziò il restauro dell’intero borgo e della cinta muraria.
